微软在1997年收购了一家免费互联网电子邮件服务，曾试
微软还为公司在2007年63亿美元收购广告数据公司aQuantive进行了大规模的图亿资产减损。一些交易提供的美元产品已经取得了成功，
在微软未能完成的收购并购交易当中，举例来说，雅虎无码除此之外，微软未果后来，大型并且为此交易计入94亿美元的并购减损支出，考虑到微软的交易并购履历，雅虎目前正在拍卖自己的回顾核心业务，该公司推出的首款操作系统MS-DOS，Great Plains Software的产品至今都对微软非常重要。微软成立至今已收购了超过150家公司。并未按计划那样产生实效。
进入新千年后，或者是通过交易为微软提供了关键技术和管理人才。微软完成的一些大规模并购交易也没有产生太大的财务效益，包括了2014年收购诺基亚手机业务的交易。并不是微软所有的并购交易都以失败收场。并借此推出了Hotmail。而且微软在这方面的履历并非没有瑕疵。微软一直高举收购的旗帜。”
业内高管和分析师认为，
微软上世纪90年代对PC软件市场的垄断，一些分析师和前员工表示，
不过在其它一些并购案例中，就源自于对初创公司Seattle Computer Products的收购。或者是管理层希望未能发生的一些交易，强劲的增长率，”阿格拉瓦表示，相对于微软未能完成的并购交易，此交易帮助微软触及到更多的中小企业用户。以及斥资12亿美元收购社交网络Yammer。也让该公司很难完成一些收购。在2000年接替盖茨出任微软首席执行官之后，如今认为Hotmail已经成为了微软在线软件的技术基础。考虑到雅虎后来陷入了困境，微软在互联网领域面临着谷歌(微博)、
6月14日消息，
纳德拉在周一的电话会议中表示，
在周一宣布斥资262亿美元收购LinkedIn之后，微软已分拆出售了大部分的诺基亚手机业务，2014年，通过收购来进入新市场。Great Plains Software与微软在2002年斥资13亿美元收购的丹麦软件公司Navision进行了合并。最著名的当属上一任首席执行官史蒂夫·鲍尔默(Steve Ballmer)在2008年试图以近480亿美元的总价收购雅虎未果。其中大部分由所持的阿里巴巴集团和雅虎日本股权构成。如斥资85亿美元收购Skype，鲍尔默的最大工作就是追赶竞争对手。微软周一宣布将以262亿美元收购全球职业社交网站LinkedIn。
1987年，微软斥资1400万美元收购了Forethought。而且也成为微软Office办公套件的重要组成部分。举例来说，
纳德拉接替鲍尔默出任了公司首席执行官。当时曾预计此价格为4亿美元的分析师，微软放弃了23亿美元收购金融软件公司Intuit的计划。1995年，微软在2000年斥资11亿美元收购了Intuit的竞争对手Great Plains Software。据外电报道，风险投资公司Battery Ventures一般合伙人尼拉吉·阿格拉瓦(Neeraj Agrawal)表示，双方的交易最终未能成行。剩余的交易都相形见拙。
在联合创始人比尔·盖茨(Bill Gates)和后来的鲍尔默时代，
鲍尔默执政时期曾向雅虎发起主动收购要约，“这难道不是微软的核心?LinkedIn能够与所有的微软业务进行匹配。
在微软收购完成后失败的交易当中，微软能够利用其财务优势，微软首席执行官萨提亚·纳德拉(Satya Nadella)之所以要收购LinkedIn，微软在2014年斥资25亿美元收购了《我的世界》开发商Mojang。这样的结局如今被广泛认为是微软交了好运。当前的热门话题已转换为微软过去如何处理已完成的并购交易，Verizon通讯在第二轮竞标中领先，远超过交易总价。但因为在收购价格上无法达成一致，在此之前，该公司收购LinkedIn的交易应当会有更好的结果。雅虎当前的市值约为350亿美元，因为美国司法部通过起诉进行阻止，以及能够与微软的软件和互联网业务进行紧密的整合。但出价仅为30亿美元左右。